Kwestią dobrowolnego ubezpieczenia chorobowego i opóźnienia w opłacaniu składki zajął się Sąd Najwyższy w sprawie przedsiębiorcy, który chorował przez dwa miesiące. Jego niezdolność do pracy rozpoczęła się na początku marca 2008 r. i trwała jeszcze przez część kwietnia. Przedsiębiorca opłacając składkę na ubezpieczenie chorobowe za marzec spóźnił się jeden dzień, bo uiścił ją 11 kwietnia, zamiast 10 kwietnia. Natomiast należność za kwiecień zapłacił w wysokości proporcjonalnej do liczby dni, w których nie chorował. Gdy ZUS zauważył spóźnienie w opłaceniu składki za marzec wysłał do przedsiębiorcy pismo, w którym poinformował go o opóźnieniu i o możliwości ubiegania się o przywrócenie terminu do opłacenia składki chorobowej. Uwzględnienie tego wniosku skutkowałoby terminowym  opłaceniem składki za marzec 2008 r. i brakiem przerwy w ubezpieczeniu. Przedsiębiorca jednak nie zwrócił się o to do organu rentowego, więc ZUS odmówił mu wypłaty zasiłku za cały okres niezdolności do pracy.

Zainteresowany odwołał się więc od negatywnej decyzji ZUS do sądu, ale ten nie uwzględnił jego stanowiska. Sędziowie uznali, że nie ma on prawa do świadczeń z ubezpieczenia chorobowego z tej prostej przyczyny, że wskutek opóźnienia w opłacaniu składki na ubezpieczenie chorobowe za marzec 2008 r. nastąpiła przerwa w tym ubezpieczeniu. Tak samo argumentował swoje stanowisko sąd okręgowy, do którego sprawa trafiła po wniesieniu apelacji przez zainteresowanego. Ubezpieczony wystąpił więc o sprawiedliwość do Sądu Najwyższego składając skargę kasacyjną. Tutaj jednak też przegrał, bo SN oddalił jego skargę.
Argumentacja sądu była taka: zasiłek chorobowy przysługuje osobie ubezpieczonej. A za taką uznaje się tę, która terminowo opłaca składkę na dobrowolne ubezpieczenie chorobowe. Przedsiębiorca nie spełnił tego warunku, bo zapłacił składkę za późno – 11 dnia kolejnego miesiąca. Tymczasem terminem opłacania składek dla osób prowadzących pozarolniczą działalność wynikającym z ustawy o systemie ubezpieczeń społecznych jest 10 dzień kolejnego miesiąca za miesiąc poprzedni. A zatem, zgodnie z z art. 14 ust. 2 pkt 2 ustawy dobrowolne ubezpieczenia emerytalne i rentowe oraz chorobowe ustają od pierwszego dnia miesiąca kalendarzowego, za który należność zostanie opłacona po terminie lub w niepełnej wysokości.
Sędziowie podkreślili, że ustawa nie określa, jakie opóźnienie skutkuje ustaniem tych ubezpieczeń. Tak więc nawet jednodniowe przekroczenie terminu powoduje, że uprawnienia ustają z mocy ustawy. Tym samym zainteresowany traci ubezpieczenie – nie może więc np. skorzystać z zasiłku chorobowego.

W sprawie, którą zajmował się Sąd Najwyższy, ciekawą była jeszcze kwestia przywrócenia terminu do opłacenia składek. Sędziowie podkreślili, że ZUS przypomniał o takiej możliwości ubezpieczonemu, ale ten z niej nie skorzystał. Gdyby postąpił zgodnie z sugestią ZUS – miałby prawo do zasiłku chorobowego. W 2011 r. ZUS rozpatrzył 134 905 wniosków o wyrażenie zgody na opłacenie po terminie składki na dobrowolne ubezpieczenie chorobowe, z czego pozytywnie rozpatrzył 119 054. (sygn. akt I UK 408/11).